Aprendió a tocar guitarra gracias a un libro titulado Nick Manoloff's Guitar Book of Chords. Influenciado por el boogie-woogie, el blues y el swing. Uno de sus primeros maestros fue un guitarrista de jazz Ira Harris.
En 1961, con 20 años, Dylan comenzó a tocar en varios locales del Greenwich Village. El Village reunía artistas, músicos, poetas, iluminados, pintores.
